Benzen - Benzol

Benzen (dříve benzol) je organická sloučenina (uhlovodík patřící mezi areny), se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá svými karcinogenními účinky. Benzen má menší hustotu než voda a ve vodě je jen málo rozpustný Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se benzen vyskytuje např. v ropě. 

Benzen objevil roku 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.

Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.

Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin, například polyaromatických uhlovodíků, jako je naftalen.